1186年西行は、平家によって焼失した東大寺の大仏の完成をめざす重源に頼まれ勧進のため奥州へ赴いています。
当時、朝廷は、東大寺修復のために、源頼朝から千両、奥州の藤原秀衡から五千両の奉加約束させていましたが、開眼供養の際、金メッキの金が不足し、奥州産の金が頼みとされ、西行が勧進のために赴くことになったといわれます。
（五味文彦著「西行と清盛」による）
西行と奥州藤原氏は、藤原秀郷流の同族であり、若き頃（40余年前）、一度奥州藤原を訪ねています。
有名な「鴫立沢」の歌は、この時詠まれたのか、40年前なのか定かではありませんが、後述の②～④の湘南の、西行ゆかりの地のスポットの歌碑には、東大寺修復の勧進のために鎌倉に立ち寄ったと案内板には書かれています。

西行が奥州への旅へ出て鎌倉に立ち寄ったのは、義経が頼朝に追われて奥州に逃げることが予想されていた頃のことで、奥州への旅は危険でした。西行が、途中鎌倉に立ち寄ったのは、奥州から金を運ぶ道中の安全を保障してもらうためだったのではないかといわれています。
頼朝の出会いの場面は、我妻鏡に
頼朝が、鶴岡宮に参詣した時、鳥居の辺を徘徊していた老僧を見かけ、西行だということがわかると招き入れ、夜更けまで、「弓馬や歌道のこと」について語り合い、翌日、出立する西行に銀つくりの猫を贈物として渡し、西行は、それを拝領しながら、門外にいた子どもに与えてしまった。(要旨)
と書かれています。